پس از درگذشت پدر، سعدی در حدود ۶۲۰ یا ۶۲۳ قمری از شیراز برای تحصیل به مدرسهٔ نظامیهٔ بغداد رفت و در آنجا از آموزههای امام محمد غزالی بیشترین تأثیر را پذیرفت (سعدی در گلستان غزالی را «امام مرشد» مینامد). غیر از نظامیه، سعدی در مجلس درس استادان دیگری از قبیل شهابالدین سهروردی نیز حضور یافت و در عرفان از او تأثیر گرفت. معلم احتمالی دیگر وی در بغداد ابوالفرج بن جوزی بودهاست که در هویت اصلی وی بین پژوهندگان (از جمله بین محمد قزوینی و محیط طباطبایی) اختلاف وجود دارد.
پس از پایان تحصیل در بغداد، سعدی به سفرهای متنوعی پرداخت که به بسیاری از این سفرها در آثار خود اشاره کردهاست. در این که سعدی از چه سرزمینهایی دیدن کرده میان پژوهندگان اختلاف نظر وجود دارد و به حکایات خود سعدی هم نمیتوان چندان اعتماد کرد و به نظر میرسد که بعضی از این سفرها داستانپردازی باشد (موحد ۱۳۷۴، ص ۵۸)، زیرا بسیاری از آنها پایه نمادین و اخلاقی دارند نه واقعی. مسلم است که شاعر به عراق، شام و حجاز سفر کرده است[نیاز به ذکر منبع] و شاید از هندوستان، ترکستان، آسیای صغیر، غزنه، آذربایجان، فلسطین، یمن و افریقای شمالی هم دیدار کرده باشد. سعدی در حدود ۶۵۵ قمری به شیراز بازگشت و در خانقاه ابوعبدالله بن خفیف مجاور شد. حاکم فارس در این زمان اتابک ابوبکر بن سعد زنگی بود که برای جلوگیری از هجوم مغولان به فارس به آنان خراج میداد و یک سال بعد به فتح بغداد به دست مغولان (در ۴ صفر ۶۵۶) به آنان کمک کرد.
بر اساس تفسیرها و حدسهایی که از نوشتهها و سرودههای خود سعدی در گلستان و بوستان میزنند، و با توجه به این که سعدی تاریخ پایان نوشته شدن این دو اثر را در خود آنها مشخص کردهاست، دو حدس اصلی در تاریخ تولد سعدی زده شدهاست. نظر اکثریت مبتنی بر بخشی از دیباچهٔ گلستان است (با شروع «یک شب تأمل ایام گذشته میکردم») که بر اساس بیت «ای که پنجاه رفت و در خوابی» و سایر شواهد این حکایت، سعدی را در ۶۵۶ قمری حدوداً پنجاهساله میدانند و در نتیجه تولد وی را در حدود ۶۰۶ قمری میگیرند. از طرف دیگر، عدهای، از جمله محیط طباطبایی در مقالهٔ «نکاتی در سرگذشت سعدی»، بر اساس حکایت مسجد جامع کاشغر از باب پنجم گلستان (با شروع «سالی محمد خوارزمشاه، رحمت الله علیه، با ختا برای مصلحتی صلح اختیار کرد») که به صلح محمد خوارزمشاه که در حدود سال ۶۱۰ بودهاست اشاره میکند و سعدی را در آن تاریخ مشهور مینامد، و بیت «بیا ای که عمرت به هفتاد رفت» از اوائل باب نهم بوستان، نتیجه میگیرد که سعدی حدود سال ۵۸۵ قمری، یعنی هفتاد سال پیش از نوشتن بوستان در ۶۵۵ قمری، متولد شدهاست. اکثریت محققین (از جمله بدیعالزمان فروزانفر در مقالهٔ «سعدی و سهروردی») این فرض را که خطاب سعدی در آن بیت بوستان خودش بودهاست، نپذیرفتهاند. حکایت جامع کاشغر نیز توسط فروزانفر و مجتبی مینوی داستانپردازی دانسته شدهاست، اما محمد قزوینی نظر مشخصی در این باره صادر نمیکند و مینویسد «حکایت جامع کاشغر فیالواقع لاینحل است». محققین جدیدتر، از جمله ضیاء موحد (موحد ۱۳۷۴، صص ۳۶ تا ۴۲)، کلاً این گونه استدلال در مورد تاریخ تولد سعدی را رد میکنند و اعتقاد دارند که شاعران کلاسیک ایران اهل «حدیث نفس» نبودهاند بنابراین نمیتوان درستی هیچیک از این دو تاریخ را تأیید کرد.
وفات سعدی را اکثراً در ۶۹۱ قمری میدانند. ولی عدهای از جمله سید حسن تقیزاده احتمال دادهاند که سعدی در حدود ۶۷۱ قمری فوت کردهاست. محمد قزوینی در نامهای به تقیزاده مینویسد که احتمالِ ۶۷۱ بسیار قوی است ولی آن را «خرق اجماع مورخین» و «باعث طعن» میداند.
از سعدی آثار بسیاری در نظم و نثر ماندهاست:
از میان چاپهای انتقادی آثار سعدی دو تصحیح محمدعلی فروغی و غلامحسین یوسفی از بقیه معروفترند.
بوستان کتابیاست منظوم در اخلاق در بحر متقارب (فعولن فعولن فعولن فعل) و چنانکه سعدی خود اشاره کردهاست نظم آن را در ۶۵۵ ه.ق. به پایان بردهاست. کتاب در ده باب تألیف و تقدیم به بوبکر بن سعد زنگی شدهاست. معلوم نیست خود شیخ آن را چه مینامیدهاست. در بعضی آثار قدیمی به آن نام سعدینامه دادهاند. بعدها به قرینهٔ نام کتاب دیگر سعدی (گلستان) نام بوستان را بر این کتاب نهادند. بابهای آن از قرار زیر است:
گلستان کتابی است که سعدی یک سال پس از اتمام بوستان، کتاب نخستش، آن را به نثر آهنگین فارسی در هفت باب «سیرت پادشاهان»، «اخلاق درویشان»، «فضیلت قناعت»، «فوائد خاموشی»، «عشق و جوانی»، «ضعف و پیری»، «تأثیر تربیت»، و «آداب صحبت» نوشت.
محمدعلی فروغی دربارهٔ سعدی مینویسد «اهل ذوق اِعجاب میکنند که سعدی هفتصد سال پیش به زبان امروزی ما سخن گفتهاست ولی حق این است که [...] ما پس از هفتصد سال به زبانی که از سعدی آموختهایم سخن میگوییم». ضیاء موحد دربارهٔ وی مینویسد «زبان فارسی پس از فردوسی به هیچ شاعری بهاندازهٔ سعدی مدیون نیست». زبان سعدی به «سهل ممتنع» معروف شدهاست، از آنجا که به نظر میرسد نوشتههایش از طرفی بسیار آساناند و از طرفی دیگر گفتن یا ساختن شعرهای مشابه آنها ناممکن.